12 сентября 2019 года в штаб-квартире Крымского футбольного союза прошла церемония жеребьевки 1/8 финала Кубка Крымского футбольного союза сезона-2019/20.
В турнире примут участие 13 команд: по 8 участников из чемпионата Премьер-лиги КФС и 5 команд из Открытого чемпионата Республики Крым.
Так как участие в розыгрыше Кубка КФС-2019/20 принимают всего 5 команд из Открытого чемпионата РК, то 3 команды из чемпионата ПЛ КФС автоматически попали в четвертьфинал.
По результатам жеребьевки были сформированы пары:
«Триад-Monte» (Симферополь) – «Океан» (Керчь)
«Рубин Ялта» (Ялта) – «Инкомспорт» (Ялта)
«Черноморец» (Севастополь) – «Крымтеплица» (Молодежное)
«Уютное» (с. Уютное) – «Евпатория» (Евпатория)
«Гвардеец» (с. Скворцово) – «ТСК-Таврия» (Симферополь).
Согласно регламенту турнира, на стадии 1/8 финала команды проведут один матч на поле клубов из Открытого чемпионата РК (указаны в парах первыми). Игры 1/8 финала состоятся 25 сентября 2019 года.
«Фаворит-ВД Кафа» (Феодосия), «Кызылташ» (Бахчисарай) и «Севастополь» свое участие в Кубке КФС-2019/20 начнут со стадии 1/4 финала.